윤 대사는 미국의 대북 관계 및 더 넓은 범위의 미·동아시아 정책 분야에서 국가 최고의 전문가로 인정받는 인물이자, 가장 최근에는 미국 국무부 대북정책특별대표로 활동한 바 있는 외교관이다. 현재 윤 대사는 워싱턴 D.C.에 기반을 둔 전략 컨설팅 기업인 아시아그룹(Asia Group)과 전 세계 평화 및 화해 이슈를 다루는 독립·초당적 연방기관인 미국평화연구소(USIP)의 선임자문역으로 활동하고 있으며, CNN의 글로벌 현안 해설가이기도 하다.
33년에 걸친 윤 대사의 외교 경력은, 갈등 해결과 국경을 넘는 협력을 증진하는 최선의 방식이 대면 접촉이라는 신념에 기반해 이루어져 왔다. 2016년부터 2018년까지 대북정책특별대표로 활동하면서 윤 대사는 북한 비핵화를 위해 역내 국가들을 단일한 정책 기조 아래 결집시키는 미국의 노력을 이끌었으며, 평양 측과의 직접 소통 채널인 이른바 ‘뉴욕 채널(New York channel)’을 재가동하는 데 핵심적 역할을 수행하였다.
2011년부터 2013년까지 동아시아태평양 담당 수석부차관보(Principal Deputy Assistant Secretary)로 재직하며 미얀마와의 외교 관계 정상화를 추진하였고, 2013년부터 2016년까지는 주말레이시아 미국대사를 역임하였다.
외교관으로 활동하기 전에는 매사추세츠 렉싱턴에 위치한 데이터 리소시스(Data Resources, Inc.)에서 선임 경제학자로 근무한 바 있다. 윤 대사는 런던정경대(London School of Economics)에서 석사학위(M.Phil.)를, 웨일스대학교(University of Wales)에서 학사학위를 취득하였다.