가와쿠보 토시히로 교수는 일본 가가와현에서 태어나 도쿄대학교 법학부를 졸업한 후, 1989년 자치성에 입부하였다.

자치성과 그 후신인 총무성 재직 기간 동안 그는 네 곳의 지방자치단체에 파견되어 고위 공무원으로서 지역 현안을 해결하는 업무를 수행하였다. 또한 1996년부터 1998년까지는 오키나와개발청에서 근무하였다. 이로써 가가와현, 이시카와현, 후쿠오카현, 오카야마현, 이와테현, 오키나와현 등 도쿄에서 멀리 떨어진 다양한 지역과 깊은 연관을 맺으며 활동하였다.

중앙정부인 자치성과 총무성에서는 오랜 기간 자치세무국과 자치재정국에서 근무하였다. 특히 자치세무국에서는 다양한 지방세 분야를 담당하는 과장직을 역임하였으며, 2022년에는 자치세무국장에 임명되었다.

2024년 총무성에서 퇴직한 이후에는 헤이세이국제대학교에서 강의(2025년~)를 맡고 있으며, 2026년부터 릿쿄대학교 경제학대학원 특임교수로 재직하면서 지방재정과 지방세 제도를 중심으로 공공재정을 교육·연구하고 있다.